Z-烯烃在Mn(Ⅲ)-salen催化下的不对称环氧化反应。

反应机理

协同的氧转移（cis-环氧化物）

经自由基中间体的氧转移（trans-环氧化物）

经锰的氧化物中间体的氧转移（cis-环氧化物）

反应实例

参考文献

1. (a) Zhang, W.; Loebach, J.L.; Wilson, S. R.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990,

112, 2801–2903. (b) Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto,N.; Katsuki, T. Tetrahedron

Lett. 1990, 31, 7345–7348. (c) Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Katsuki, T.Tetrahedron

Lett. 1991, 32, 1055–1058. (d) Deng, L.; Jacobsen, E. N. J. Org.Chem. 1992,

57, 4320–4323. (e) Palucki, M.;McCormick, G. J.; Jacobsen, E. N. Tetrahedron Lett.

1995, 36, 5457–5460.

2. Zhang, W.; Jacobsen, E. N. J.Org. Chem. 1991, 56, 2296–2298.

3. Jacobsen, E. N. In CatalyticAsymmetric Synthesis; Ojima, I., Ed.; VCH: Weinheim,

New York, 1993, Ch. 4.2.(Review).

4. Jacobsen, E. N. In ComprehensiveOrganometallic Chemistry II, Eds. G. W. Wilkinson,

G. W.; Stone, F. G. A.; Abel,E. W.; Hegedus, L. S., Pergamon, New York,

1995, vol 12, Chapter 11.1. (Review).

5. Lynch, J. E.; Choi, W.-B.;Churchill, H. R. O.; Volante, R. P.; Reamer, R. A.; Ball, R.

G. J. Org. Chem. 1997,62, 9223–9228.

6. Senananyake, C. H. AldrichimicaActa 1998, 31, 3–15. (Review).

7. Jacobsen, E. N.; Wu, M. H.In Comprehensive Asymmetric Catalysis, Jacobsen, E. N.;

Pfaltz, A.; Yamamoto, H. Eds.;Springer: New York; 1999, Chapter 18.2. (Review).

8. Katsuki, T. In CatalyticAsymmetric Synthesis; 2nd edn.; Ojima, I., Ed.; Wiley-VCH:

New York, 2000, 287.(Review).

9. Katsuki, T. Synlett 2003,281–297. (Review).

10. Palucki, M. Jacobsen–Katsukiepoxidation. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry;

Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken,NJ, 2005, pp 29