新型α-蒎烯基苯磺酰胺类化合物的合成及其抗真菌活性

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松节油是广西等地区的天然优势生物质资源,其主要成分为α-蒎烯。α-蒎烯及其衍生物具有良好的抗菌、除草、杀虫和驱避等生物活性。通过α-蒎烯分子四元环和双键官能团的改性,可以合成具有生物活性及其他功能的化合物。

磺酰胺类化合物的结构中含有-SO2和-NH-基团,此类含硫、氮原子及活泼氢的化合物显示出杀菌、除草、杀虫和抗癌等广泛的生物活性,在农药和医药等方面有较多应用。近年来,本课题组在松节油基新型生物活性化合物的合成方面取得了一系列研究成果。

     广西大学段文贵教授课题组在实验室成果基础上,继续开展对α-蒎烯的改性研究。以天然产物α-蒎烯为原料,经多步反应合成了9个新型α-蒎烯基苯磺酰胺类化合物(7a~7i,Scheme 1),其结构经1H NMR、 13C NMR、 FT-IR和MS(ESI)表征。采用离体法测试了化合物的抗真菌活性。结果表明:在50 μg•mL-1浓度下,目标化合物对黄瓜枯萎病菌、花生褐斑病菌、苹果轮纹病菌、小麦赤霉病菌以及番茄早疫病菌等5种植物病原菌有一定的抑制活性,其中化合物α-蒎烯基p-氯苯基磺酰胺(7d, R=p-Cl)和α-蒎烯基o-硝基苯基磺酰胺(7h, R=o-NO2)对苹果轮纹病菌的抑制率分别为83.9%和79.6%(B级活性水平),优于阳性对照百菌清(75.0%);化合物α-蒎烯基m-甲基苯基磺酰胺(7b, R=m-Me)对番茄早疫病菌的抑制率为82.2%(B级活性水平),优于阳性对照百菌清(73.9%)。

DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.19418

基金项目:国家重点研发计划项目(2018YFD0600401); 国家自然科学基金资助项目(31870556)

作者简介:岑波(1964-),男,汉族,广西岑溪人,副教授,主要从事天然产物改性及有机合成研究。

通信联系人:段文贵,教授,博士生导师, E-mail: wgduan@gxu.edu.cn


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