醇被氧化生成酮

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实例一

反应说明: Jones氧化反应,Jones试剂是一种较强的氧化剂,它能将伯醇氧化为羧酸,将仲醇氧化为酮。

反应机理

A:首先三氧化铬在酸性条件下与水反应形成Jones试剂

B:醇的孤对电子进攻Jones试剂,脱掉一分子水

C:酸性条件下,脱掉一分子H2CrO3生成了酮(铬由原来的六价还原为四价)







实例二

反应说明:该反应是光诱导均裂反应

反应机理

A:在银离子的帮助下,醇与溴分子反应形成次溴酸酯

B:光诱导均裂反应产生自由基

C:碳碳键裂解形成较稳定的仲碳自由基

D:溴原子迁移得到产物,同时又生成了新的自由基能够使反应继续下去




本文摘自---有机化学反应机理


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