搅拌子是合成实验中不可或缺的一类器材，当然你可能会说可以用摇床代替，但是搅拌子的普适性更广。

无金属催化的偶联反应，或铜催化的反应代替其它贵金属如钯催化的反应都是比较吸引人的研究方向。因为金属催化的反应所需催化剂用量较少，即使有微量的残留也有潜在催化反应的可能。在学校期间就关注过，说某某金属能代替某某金属催化反应，最终实验证实是金属纯度不够，含有微量的其它能催化反应的金属。所以后来，无金属催化，或铁铜代替钯等催化剂催化的反应，必须要测试反应参与物或催化剂的纯度，不然会存在很大的潜在风险，包括撤稿和造假。

最近，来自俄罗斯科学院的Valentine P. Ananikov团队于美国化学会顶级期刊ACS Catal.（ACS Catal. 2019, 9, 3070−3081）撰文分析了被污染的搅拌子，可能会影响你的反应，下图是新的搅拌子和用过一次的搅拌子的对比，该搅拌子所搅拌的反应的Pd/C催化的Heck反应。

一般情况下，新的搅拌子都是白白的，而用过的搅拌子形状和颜色就丰富多彩了，下图是一些用过的有耗损的搅拌子的形貌特征，有颜色变化的，有划痕的，有凹痕的，和裂缝的。

扫描电镜显示这些凹痕等大多缠结着聚合物长丝，而X射线光谱显示，这些长丝可能会富集金属颗粒，包括钯，金，铂，钴或铁等。Valentine P. Ananikov表示实验室中几乎所有的搅拌子都受到不同程度的污染。

为了证明用过的搅拌子对化学反应有潜在的影响，作者以Suzuki偶联反应为例进行了阐述，从下图可以看出，该类偶联反应在无Pd/C和新的搅拌子的作用下，不发生反应。而在无催化剂，和使用用过的搅拌子的条件下，可以催化反应。

来自伦敦帝国理工学院的Mimi Hii发现，即使钯的浓度低至百万分之五，仍然表现出活性，所以他们一般用王水清洗搅拌子，而一般的学生或化学工作者只用有机溶剂或水去洗涤。来自美国伊利诺伊大学芝加哥分校的有机化学家Vladimir Gevorgyan表示：微量金属可能会与其他金属进行作用，从而改变反应机理，因此问题不太可能局限于钯化学。

（1）当你正在开开心心准备发一篇高档次的金属催化文章时，你是否需要考虑使用全新的搅拌子再做一次。

（2）当你已经发表了一篇高档次的金属催化文章时，你是否需要考虑使用全新的搅拌子再做一次。

（3）做过Pd/C催化的仪器设备，用来做不对称氢化反应？

除了脏兮兮的搅拌子会影响反应，脏兮兮的瓶子，脏兮兮的勺子会影响反应么？欢迎大家留言讨论！

参考文献：ACS Catal.2019, 9, 3070−3081