EurJOC:三乙胺促进的芳基乙酰胺的α-C(sp³)-H (杂)芳基化反应

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酰胺是有机生命体、化学工业和生物医药领域非常重要的官能团结构,在药物和天然产物活性分子中广泛存在。酰胺作为一种不可或缺的有机分子结构片段,对其的转化和修饰一直以来是科学家关注的热点问题。目前,使用过渡金属催化的酰胺与芳基卤化物的直接C(sp3)-H芳基化反应被认为是合成α-芳基化酰胺的有效策略,但反应过程中大多需要加入强碱,反应条件苛刻。

南华大学药学院王震教授团队曾要富博士通过在酰胺氮上引入芳氧基团作为活化基团,在三乙胺作用下发生分子内亲核取代形成α-内酰胺,再被芳基亲核试剂攻击得到 α-(杂)芳基酰胺。该方法具有广泛的底物适用范围,给电子和吸电子基取代的吲哚耐受良好。此外,其它的(杂)芳基化试剂如吡咯、呋喃、N,N-二甲基苯胺和富电子苯类等都能够适用该方法。该方法也能用于抗炎药物吲哚美辛衍生物的结构修饰。

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文信息

Metal-Free α-(Hetero)Arylation of Amides Enabled Access to Diaryl Acetamides via Umpolung

Wei Zhang, Shuai Han, Yao-Fu Zeng, Fang Han

文章的第一作者是南华大学的硕士研究生张维。


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202400905

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