天津大学张淳课题组发展了一种可以实现高选择性合成反式芳基烯烃的Boron-Wittig反应，并证实该方法可用于合成白三烯B4拮抗剂LY223982前体。

烯烃是一类重要的官能团，在材料科学和药物化学中发挥着关键作用（图1a）。在合成路线设计中，烯烃常作为关键中间体实现合成目标化合物（图1b）。因此，开发高效的烯烃合成方法是有机合成领域的一个重要目标。目前，烯烃的合成方法包括炔烃的氢化和碳金属化、卤化物或醇的消除、烯烃复分解、偶联反应等（图1b）。其中，Wittig反应由于其原料易得，广泛应用于实验室合成（图1c）。然而，Wittig反应在直链烯烃的合成中顺反选择性控制不理想，限制了其在合成中的应用。

随着有机硼化学的不断发展，利用硼化物高选择性合成烯烃已经成为重要策略之一（图1d）。基于文献报道和本课题组在硼化学研究方面的工作积累，天津大学张淳课题组报道了一种新颖的Boron-Wittig反应（图1e）。该方法利用偕二硼烷和醛作为起始原料，在温和的反应条件下，借助分子内B-O消除，成功以高E-式选择性合成各种芳基烯烃。

在建立最佳反应条件后，作者对偕二硼烷的底物范围进行了考察（图2）。结果显示，增大R²基团的尺寸不会影响反应效果。此外，该反应对各种官能团具有良好的兼容性，包括氟、氯、醚、含氧杂环、直链和环状烯烃以及硅烷在反应中均能以优异的E/Z比例生成相应的目标产物。此外，作者对醛的底物范围进行考察的结果表明各种芳香醛均能以优异的E/Z比例转化为所需的产物。

进一步合成应用实验证实该反应可以实现摩尔级放大量实验，能够以51%的收率和96:4的E/Z比例获得相应的目标产物（图3a）。该方法还能够用于生物活性分子的后期修饰，并以优异的选择性生成目标产物（图3b）。更为重要的是，作者通过该方法还合成了白三烯B4拮抗剂LY223982前体（图3c）。

为了探究该反应的机理，作者设计了多个控制实验。首先，同位素标记结果表明氢原子来源于两个底物（图4a）。进一步的研究表明，α-硼基碳负离子是该反应的关键中间体（图4b和4c）。动力学实验结果表明，Fe(OTf)₂促进了反式中间体的生成（图4d和4e）。

综上所述，天津大学张淳课题组开发了一种高效合成反式芳基烯烃的方法。该反应具有广泛的底物普适性，能够进行多种后期转化，并可用于合成白三烯B4拮抗剂LY223982前体。