端基炔烃在氧气氛中由铜催化发生氧化偶联反应。

反应机理

经自由基机理也是可以的:

反应实例

参考文献

1. Glaser, C. Ber. 1869,2, 422–424.

2. Bowden, K.; Heilbron, I.;Jones, E. R. H.; Sondheimer, F. J. Chem. Soc. 1947, 1583–

1590.

3. Hoeger, S.; Meckenstock,A.-D.; Pellen, H. J. Org. Chem. 1997, 62, 4556–4557.

4. Siemsen, P.; Livingston, R.C.; Diederich, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632–

2657. (Review).

5. Youngblood, W. J.; Gryko, D.T.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J.

S. J. Org. Chem. 2002,67, 2111–2117.

6. Moriarty, R. M.; Pavlovic,D. J. Org. Chem. 2004, 69, 5501–5504.

7. Andersson, A. S.; Kilsa, K.;Hassenkam, T.; Gisselbrecht, J.-P.; Boudon, C.; Gross,

M.; Nielsen, M. B.; Diederich,F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8451–8459.

8. Gribble, G. W. GlaserCoupling. In Name Reactions for Homologations-Part I; Li, J.

J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2009,pp 236