Gassman吲哚合成反应

  • A+

次氯酸盐、β-羰基硫醚衍生物和碱先后加到苯胺或取代的苯胺中去,一锅煮反应给出3-硫烷基吲哚。硫很易有Raney Ni或氢解除去。

反应机理

反应实例

参考文献

1. (a) Gassman, P. G.; vanBergen, T. J.; Gilbert, D. P.; Cue, B. W., Jr. J. Am. Chem. Soc.

1974, 96, 5495-5508.(b) Gassman, P. G.; van Bergen,T. J. J. Am. Chem.Soc. 1974, 96, 5508-5512. (c) Gassman, P. G.; Gruetzmacher,G.; van Bergen, T. J. J.Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5512-5517.

2. Wierenga, W. J. Am. Chem.Soc1981, 103, 5621-5623.

3. Ishikawa, H.; Uno, T.;Miyamoto, H.; Ueda, H.; Tamaoka, H.; Tominaga, M.; Nakagawa,

K. Chem. Pharm. Bull1990,38, 2459-2462.

4. Smith, A. B., III; Sunazuka,T.; Leenay, T. L.; Kingery-Wood, J. J. Am. Chem. Soc.

1990, 112, 8197-8198.

5. Smith, A. B., III;Kingery-Wood, J.; Leenay, T. L.; Nolen, E. G.; Sunazuka, T. J. Am.

Chem. Soc1992, 114, 1438-1449.

6. Savall, B. M.; McWhorter, W.W.; Walker, E. A. J. Org. Chem. 1996, 61, 8696-8697.

7. Li, J.; Cook, J. M. GassmanIndole Synthesis. In Name Reactions in Heterocyclic

Chemistry; Li, J. J., Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 128-131.(Review).

8. Barluenga, J.; Valdes, C. InModern Heterocyclic Chemistry; Alvarez-Builla, J.;

Vaquero, J. J.; Barluenga, J.eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany; (2011), 1,

377-531. (Review).


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0