Friedel-Crafts 反应

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   Friedel-Crafts 反应（傅-克反应）指芳香化合物在酸（Lewis酸或质子酸）催化下与卤代烃和酰卤等亲电试剂作用，在芳环上导入烷基或酰基的反应，分为Friedel-Crafts烷基化反应和Friedel-Crafts酰基化反应。Friedel-Crafts 反应属于芳香亲电取代反应，是芳香化合物由C-H键形成C-C键的最重要方法之一，C.Friedel和J.M.Crafts与1877年首次报道了该反应。



傅克烷基化反应


在酸催化下，芳香化合物与卤代烃、醇，烯或环氧类化合物等发生亲电取代反应，得到芳烃的烷基化产物。




傅克烷基化反应常用的催化剂有AlCl3，FeCl3，SnCl4，BF3，TiCl4，ZnCl2等Lewis酸以及HF，H2SO4，H3PO4等质子酸。两类催化剂的活性由大到小的顺序大致如此。

反应机理为卤代烃等烷基化试剂在路易斯酸作用下形成烷基碳正离子，作为亲点试剂进攻芳环，形成的中间体


烷基亲电试剂进攻芳环时，遵从苯环上的取代基定位效应。当在芳环上引入一个烷基后，由于烷基是芳香环的活性增加，傅克烷基化反应可得到多取代产物的混合物。


傅克烷基化反应常伴随碳正离子的重排反应；是可逆反应，催化剂对逆反应也具有催化作用。该反应的重要用途之一是合成芳香环状化合物。


傅-克酰基化反应

在酸催化剂存在下，芳香化合物与酰卤、酸酐、羧酸等酰基化试剂发生亲点取代反应，在芳环上导入酰基。傅-克酰基化反应是制备芳香酮的重要方法。

傅
异氰酸酯也可作为酰化试剂应用于芳香甲酰胺类化合物的合成。
发展新的催化剂，利用无溶剂或微波促进，可以使傅
参考文献



摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版


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