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酰胺存在于许多医药、农用化学品、食品添加剂、塑料和染料中,酰胺键的形成是生物学和合成化学中最重要的反应之一。因此,大量的文献报道了胺与羧酸连接的方法、试剂和过程,不断扩大了缩合反应的范围、效率、选择性和经济可行性。生物催化在这一发展中发挥着越来越大的作用,这得益于越来越多的已发现的酰胺键形成酶以及具有特定酰胺键形成的酶。酶催化的ATP依赖性酰胺键的形成已在多种反应中得到成功应用。令人惊讶地是,很少有文献报道酶能在没有ATP或其他NTP的情况下激活羧酸形成酰胺键。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶参与许多生物过程,包括信号转导、表观遗传学、天然产物生物合成和解毒。只有少数羧酸甲酯转移酶参与酰胺键的形成。近期,University of Basel的Florian P. Seebeck课题组报道了以羧酸为底物的SAM甲基转移酶催化F-甲基化产生F-甲酯,然后在生理条件下与N-或S-亲核试剂反应。
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这种方法适用于小分子酰胺、羟肟酸酯和硫酯的合成,以及位点特异性蛋白质修饰和天然化学连接。
图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.
原文标题:Enzymatic Fluoromethylation as a Tool for ATP-Independent Ligation
Angew. Chem. Int. Ed. 2023, e202312104
原文作者:Jiaming Peng, Gregory R. Hughes, Manuel M. Müller,* and Florian P. Seebeck*

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