含有硫族元素作为杂原子或官能团的芳香杂环化合物在药物化学、农药、材料科学等许多领域有着重要的应用，这些化合物还常被用作有机合成转化中的关键组分和催化剂。其中，C3位取代的苯并噻吩、苯并硒吩以及他们的衍生物广泛存在于药物活性分子和功能材料中。目前，已报道合成此类结构的方法通常需要经过多步繁琐的步骤合成炔烃衍生物作为起始原料，或需要使用对空气/湿度敏感的有机金属催化剂。因此，发展无金属、无当量外加氧化剂催化条件下C3位官能化苯并噻吩和苯并硒吩衍生物的合成方法具有重要的意义。

近日，南通大学曾小宝课题组在之前的电化学促进芳香烯酰胺的硒(硫)氰化反应的研究基础上，通过电化学氧化促进芳香烯酰胺与NH₄SCN或KSeCN的硒(硫)氰化反应/分子内环化反应的分步反应合成了一系列C3位官能化的苯并噻吩和苯并硒吩衍生物。与之前报道的合成方法相比较，该方法直接通过双C(sp²)-H键的活化反应构建目标化合物结构，避免了预先引入卤素或硼酸官能团作为反应位点，同时避免了过渡金属催化剂的使用和外加当量的强氧化剂。

该方法以芳香烯酰胺为起始原料，在电化学氧化条件下与KSeCN或NH₄SCN进行硒(硫)氰化反应得到对应的硒(硫)氰酸酯化合物。硒氰酸酯在DMSO/加热反应条件下通过均裂反应生成硒自由基中间体，并通过硒自由基中间体的分子内环化反应得到苯并硒吩衍生物。为了实现苯并噻结构的构建，以硫氰酸酯为原料通过硫醚的分子内环化反应可得到苯并噻吩衍生物。

该合成策略从廉价易得的原料出发，通过电化学氧化/分子内环化分步反应合成了一系列具有潜在应用价值的C3位取代苯并硒吩和苯并噻吩衍生物。该方法具有反应条件绿色、操作简便、官能团耐受性好的优点，为该类化合物的精准合成提供了新方法。