Ferrier碳环化反应

  • A+

   该反应亦称“FerrierⅡ反应”,已证明可一步有效的将5,6-不饱和吡喃糖衍生物转化为官能团化的环己酮,这对于制备那些如肌醇一类对映纯的化合物及它们的氨基的、去氧的、不饱和的和选择性O-取代的衍生物,特别是磷酸酯是非常有价值的。此外,这类碳环化产物已被结合进许多有生物和药学意义的复杂化合物。

通例

更复杂的产物

反应可应用于下列各复杂的生理活性化合物

修正的己-5-烯酮吡喃糖苷及反应

参考文献

1. Ferrier, R. J.; Middleton,S. Chem. Rev1993, 93, 2779-2831. (Review).

2. Ferrier, R. J. Top. Curr.Chem. 2001, 215, 277-291 (Review).

3. Ferrier, R. J. J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1 1979, 1455-1458. 

4. Blattner, R.; Ferrier, R.J.; Haines, S. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 11985,

2413-2416.

5. Chida, N.; Ohtsuka, M.;Ogura, K.; Ogawa, S. Bull. Chem. Soc. Jpn1991, 64,

2118-2121.

6. Machado, A. S.; Olesker, A.;Lukacs, G. Carbohydr. Res1985, 135, 231-239.

7. Sato, K.-i.; Sakuma, S.;Nakamura, Y.; Yoshimura, J.; Hashimoto, H. Chem. Lett.

1991, 17-20.

8. Ermolenko, M. S.; Olesker,A.; Lukacs, G. Tetrahedron Lett1994, 35, 711-714.

9. Amano, S.; Takemura, N.;Ohtsuka, M.; Ogawa, S.; Chida, N. Tetrahedron 1999,

55, 3855-3870.

10. Park, T. K.; Danishefsky, S. J. Tetrahedron Lett. 1995,36, 195-196.

11. Boyer, F.-D.; Lallemand,J.-Y. Tetrahedron 1994, 50, 10443-10458.

12. Das, S. K.; Mallet, J.-M.;Sinaÿ, P. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 493-496.

13. Sollogoub, M.; Mallet,J.-M.; Sinaÿ, P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3471-3472.

14. Bender, S. L.; Budhu, R. J.J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9883-9884.

15. Estevez, V. A.; Prestwich,E. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9885-9887.

16. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.S.; Narasimha Chary, D.; Madavi, C.; Kunwar, A. C.

Tetrahedron Lett. 2009, 50, 81-84.

17. Chen, P.; Wang, S. Tetrahedron2013, 69, 583-588.

18. Chen, P.; Lin, L.Tetrahedron 2013, 69, 4524-4531.

摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版


weinxin
我的微信
关注我了解更多内容

发表评论

目前评论:0