NaH参与Pd(OAc)2催化脱苄新方法

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   苄基/烯丙基是有机合成中非常重要的两类保护基，其脱除方法也多种多样，钯催化的氢解反应就是最常用的方法。对于我们做化学的伙伴们来说，NaH一定不会陌生，其是非常实用的强碱类试剂。然而，除此之外，NaH也是一类还原剂，它的还原性质同样吸引了化学家们的眼球（图1）。

图1:NaH作为还原剂。图片来源:ACS Catal.

最近（2018年3月5号）来自苏州大学的Zhang团队在ACS（美国化学会）旗下的高分期刊ACS Catal.上发表了Pd(OAc)2催化的，NaH参与的醚和酯的脱苄基/烯丙基反应，反应非常高效（图2）。

图2:反应通式。图片来源:ACS Catal.

该反应体系底物普适性非产广，各种官能团都能得到有效的包容性（图3和图4）。

图3:醚脱苄基和烯丙基。图片来源:ACS Catal.


图4:酯脱苄基和烯丙基。图片来源:ACS Catal.

作者提出了如图5的反应机理，这个机理也很容易理解（图5）。

图5:反应机理。图片来源:ACS Catal.


参考文献:


Pd-Catalyzed Debenzylation and Deallylation of Ethers and Esters with Sodium Hydride, ACS Catal. 2018, 8, 3016−3020





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目前评论：2

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