【英文名称】 Methylenetriphenylphosphorane 

【分子式】 C19H17P 

【分子量】 276.31 

【CA 登录号】 [3487-44-3] 

【结构式】 Ph3P=CH2

【物理性质】 白色晶体，mp 96 oC。溶于醚、 THF、DME、苯、甲苯、DMSO。水或者质子溶剂会将该试剂彻底破坏。

【制备和商品】 该试剂无法作为商品购得，必须在使用前制备该试剂的溶液。该试剂的制备方法通常是：向悬浮在适当溶剂中的甲基三苯基溴化鏻加入强碱，如丁基锂、叔丁基钾或氨基钠等。通常甲基三苯基溴化鏻悬浮在干燥的乙醚或 THF 中，在 0 oC、氮气氛下加入正丁基 锂，在室温下反应 1 小时，颜色由黄色变为橙色说明该叶立德试剂已经形成。

【注意事项】 该试剂应一直在氮气或氩气氛下使用或处理。

参 考 文 献 

1. Wittig, G. Liebigs Ann. Chem., 1953, 580, 44. 

2. Koh J. H.; Gagne M. R. Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 3459. 

3. Gurjar, M. K.; Mohapatra, S.; Phalgune, U. D.; Puranik, V. G.; Mohapatra, D. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 7899. 

4. Rowlands, G. J.; Barnes, W. K. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 5347. 

5. Bartelt, R. J.; Weisleder, D.; Momany, F. A. Synthesis, 2003, 117. 

6. Zheng X.; Wang B. Herberich G. E. Organometallics, 2002, 21, 1949. 

7. Broder C. K., Davidson M. G., Forsyth V. T., Howard J. A. K., Lamb S., Mason S. A. Cryst. Growth Design, 2002, 2, 163. 

8. Gabbutt C. D.; Hepworth J. D.; Heron B. M.; Jones A. M.; Raper E. S.; Clegg W. Phosphorus Sulfur Silicon Relat. Elem., 1998, 143, 221. 

9. Takayasu T.; Nitta M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1997, 681. 

10. Brunel Y.; Rousseau G. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 3853.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著