AsianJOC：邻溴肉桂酸酯与苯稠环-氧杂降冰片二烯进行钯催化偶联反应

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台湾国立清华大学的陈建添研究小组，利用钯错合物-双磷配体的催化系统，进行一系列的邻溴肉桂酸酯衍生物与苯稠环-氧杂降冰片二烯的[3+2]环化反应，此催化系统提供一种快速且方便的合成策略，得到一系列外消旋及光学活性之茚满-稠合氧杂降冰片烷衍生物，带有良好位向选择性的环外双键含烯酸酯单元，以及同时在氧杂降冰烷上建立四个连续立体中心。







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图1 使用钯错合物进行一系列的邻溴肉桂酸酯衍生物与苯稠环-氧杂降冰片二烯的[3+2]环化反应之结果

此外，外消旋产物的环外双键含烯酸酯单元，在含氧架桥的立体障碍下，可经由Pd/C进行特殊的外向选择性加氢反应，并与通过Rh(I)-dppf催化反应直接合成的产物，互为C11上的一组差向异构物对。

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图2 在外消旋产物中，以甲酯基作为代表例子，经由Pd/C进行外向加氢反应后，与经由Rh(I)-dppf催化反应直接合成之产物，互为C11上的一组差向异构物对

论文信息

Cross Couplings of Cinnamates to Benzo-Fused Oxanorbornadienes

Chung-Hsuan Cheng, Han-Hsuan Hsueh, Shi-Jie Jian, Prof. Dr. Chien-Tien Chen


Asian Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ajoc.202300255






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