EurJOC:铜催化合成炔基硫酰胺:炔基的高效硫酰化

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硫酰胺作为一种重要的结构单元广泛存在于药物和天然产物分子中,如生物活性分子抗生素、DNA转化酶抑制剂和HIV-1逆转录酶抑制剂(如下图所示),同时,硫酰胺单元在药物化学、生命科学、材料化学和合成化学等领域中具有重要的应用。因此,硫酰胺的官能化,特别是炔基化近年来受到有机化学家的进一步关注。



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合成炔基硫酰胺及其衍生物传统方法通常是将炔烃转化为活泼的有机金属试剂,再与硫化试剂反应。此外,还能利用贵金属作为催化剂,通过炔烃和硫酰化试剂进行偶联合成炔基硫酰胺及其衍生物。虽然目前报道的方法相当有效,但需要使用对空气和水分敏感的有机金属试剂、腐蚀性酰氯和贵金属。为了改进以上方法,武汉工程大学董志兵教授课题组报道了一种炔基的高效硫酰化方法,以环境友好、廉价易得的四烷基秋兰姆类化合物(TMTM: 四甲基单硫化秋兰姆、TIBTM: 四异丁基单硫化秋兰姆)作为绿色硫源,在铜催化条件下,与各种取代的炔烃类化合物反应,以良好至优秀的收率得到了一系列炔基硫酰胺类化合物,产率最高可达95%。该方法原料廉价易得,操作简单,产率优良,底物耐受性好,为合成炔基硫酰胺提供了一条新途径。

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文信息

Copper-Catalyzed Synthesis of Alkynyl Thioamides: An Efficient Thioacylation of Alkynes

Jing Du, Shi-Yi Zhao, Zhi-Chao Hu, Jun-Xia Yu, Zhi-Bing Dong


European Journal of Organic Chemistry

DOI: 10.1002/ejoc.202300717




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