大宗化学品2,3,3,3-四氟丙烯（HFO-1234yf）具有低温室效应值，不会破坏臭氧层，被用于第四代制冷剂。其可以作为廉价氟源用于含氟有机化合物的高效合成。目前，HFO-1234yf的脱氟官能团化反应已取得较大进展，但主要依赖于β-氟消除机制合成偏氟烯烃或用于碳杂键的构筑，涉及碳碳键形成和保留三氟甲基官能团的反应存在困难，难以快速高效地将HFO-1234yf中的三氟甲基引入到具有高附加值的复杂碳链骨架中。

最近中国科学院上海有机化学研究所张新刚团队发现利用镍催化剂，吡啶-噁唑啉类配体和锂盐可以有效促进HFO-1234yf与烷基锌试剂的选择性C(sp²)-F键烷基化反应。该反应在温和条件下进行，并且具有良好的底物范围和官能团兼容性。经过详细的机理研究他们发现，锂盐对促进零价镍物种对烯基碳氟键的氧化加成至关重要。与更为富电子的三烷基膦配体（如PMe₃）相比，略微富电子的N-基配体（如联吡啶和吡啶-噁唑啉）具有相当或者更高的氧化加成速率，这一发现扩展了对镍催化C-F键官能化的理解。同时，强的σ-供体，如膦配体PMe₃，不利于烷基锌试剂的转金属化；但大体积且略微缺电子的N-基配体，如吡啶-噁唑啉，有助于转金属化和还原消除从而促进最终产物的生成。

基于机理研究结果，作者提出了催化循环：反应从HFO-1234yf与零价镍物种Ni⁰(L_n) 配位形成络合物 [η²-CF(CF₃)=CH₂]Ni⁰(L_n)] A开始；随后，η²- 络合物A在锂盐的存在下发生碳氟键氧化加成得到烯基金属镍（II）物种B。接着，烷基锌试剂2对中间体B发生快速的转金属化过程得到关键中间体C，同时抑制B二聚得到双烯基镍（II）物种B′。最后中间体C发生还原消除得到目标产物3并再生镍催化剂Ni⁰(L_n)。

在该工作中，张新刚团队利用锂盐促进的碳氟键氧化加成机制，发展了制冷剂HFO-1234yf新的转化模式，突破了已有HFO-1234yf反应转化机制的局限，首次实现了镍催化下非活化氢氟烯烃通过碳氟键氧化加成的碳官能团化反应。反应中独特的配体效应为更深入理解碳氟键活化提供了新的认识，也为碳氟键氧化加成反应中的配体设计提供了新的思路，从而为廉价工业含氟烯烃的转化注入了新的活力。