Eschenmoser盐，二甲基亚甲基碘化铵是一个很强的二甲氨基甲基化试剂，用于制备

RCH2N(CH3)2一类化合物。烯醇化物、烯醇硅醚及更酸性的酮都可有效的进行二甲氨基甲基化用于Mannich反应。

机理

反应实例

参考文献

1. Schreiber, J.; Maag, H.;Hashimoto, N.; Eschenmoser, A. Angew. Chem. Int. Ed. 1971,

10, 330–331.

2. Kleinman, E. F. DimethylmethyleneammoniumIodide and Chloride. In Encyclopedia

of Reagents forOrganic Synthesis (Ed: Paquette, L.A.) 2004, WileyNew York. (Review).

3. Nicolaou, K. C.; Reddy, K.R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X. Y.; Hwang, C. K. J.

Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558–3575.

4. Lidia Kupczyk-Subotkowska,L.; Shine, H. J. J. Labelled Compd. Radiopharm. 1993,

33, 301-304.

5. Saczewski, J.; Gdaniec, M. TetrahedronLett. 2007, 48, 7624–7627.

6. Hong, A.-W.; Cheng, T.-H.;Raghukumar, V.; Sha, C.-K. J. Org. Chem. 2008, 73,

7580–7585.

7. Cesario, C.; Miller, M. J. Org.Lett. 2009, 11, 449–452.

8. Crimmins, M. T.; Zuccarello,J. L.; Ellis, J. M.; McDougall P. J.; Haile, P. A.; Parrish,

J. D.; Emmitte, K. A. Org. Lett. 2009, 11,489-492.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版