α-乙酰氧基酰胺广泛存在于许多天然产物中。已经开发的合成α-乙酰氧基酰胺的方法有Baeyer−Villiger环氧化−开环−分子内酰基转移级联、多组分Passerini反应、2-烷氧基乙酸的胺的酰化。英国布拉德福德大学(University of Bradford)的吴娜博士课题组团队开发了以芳基炔胺和炔酰胺为底物，构建α-乙酰氧基酰胺的免金属催化方法学。

从反应活性的角度来看，通过炔酰胺和炔胺与醋酸碘苯发生氧代乙酰氧基化反应的策略具有挑战性：炔胺和炔酰胺对水分敏感，易于水合得到酰胺；其次，炔胺的含氮杂环（例如吲哚部分）可发生氧代乙酰氧基化或乙酰氧基化，使得氧代乙酰氧基化反应失去对炔胺三键的化学官能团选择性。 另外，在Baell课题组的报道中，炔酰胺的乙酰氧基化发生在氮原子的α位（邻位），而研究人员在本方法对炔胺和炔酰胺的乙酰氧基化中实现区域选择性翻转，发生在三键的β位（远离氮原子），同时保持了N-杂芳基环完好无损，实现了对炔胺三键的化学官能团选择性。

经典的三键氧代乙酰氧基化反应途径是通过末端炔烃去质子化引发，和醋酸碘苯形成炔基碘鎓盐，最后由乙酸盐亲和加成三键而得。然而，13m内炔酰胺的成功例子表明，该反应并不是通过形成炔基碘鎓盐来进行。吴课题组提出了以下反应机理。醋酸碘苯以π-酸优先与炔胺或炔酰胺的三键配位化，形成高度亲电的环丙烯基碘鎓复合物，而并非与N-杂芳基环中离域的双键配位，其高度官能团选择性归因于三键相邻的氮原子共轭赋予炔烃的富电子性质。由于炔胺、炔酰胺的氮原子极化三键的共轭效应，随后在α位点上裂解，得到作为单一区域异构体的β-碘代联烯亚胺中间体B。联烯亚胺的高度亲电性随后推动了从溶剂的微量水和醋酸碘苯释放的醋酸根对其亲核加成，得到中间体C和C’。分子内质子转移和乙酸的消去，产生叶立德碘鎓E，它也可以通过从C’乙酸酯的水解提供得到。E的酸解得到烷基碘鎓盐F。碘鎓官能团被-OAc取代，最终得到α-乙酰氧基酰胺。产物中由于酰胺基团的引入，降低了N-杂芳基环的电子密度，因此使得N-芳基双键部分对乙酰氧基化没有活性。随着内炔酰胺R₂（H、Me和Ph）的空间影响的放大，R₂和R₁在int-B和int-F中引起的空间位阻效应增强，解释了内炔酰胺11k、13m和13o反应活性下降的现象。

吴娜课题组团队开发了芳基胺和炔酰胺的不含金属的氧代乙酰氧基化反应，以优秀的产率制备了α-乙酰氧基酰胺。通过炔胺和炔酰胺的氮原子对三键的共轭极化效应，实现了高度化学官能团选择性和翻转的区域选择性。这对α-乙酰氧基酰胺的天然产物合成提供了新思路新方法。