用自由基反应脱卤

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反应实例1

反应说明:该反应是通过自由基反应脱掉亚甲基上溴的反应

反应机理

A:AIBN热分解为稳定的叔碳自由基

B:从Bu3SnH获得一个氢原子

C:前面得到的锡自由基与底物(卤代物)的溴原子结合,形成仲碳自由基

D:形成的碳自由基再从Bu3SnH获得一个氢原子生成产物

反应实例2

反应说明:该反应是用自由基反应脱掉甲基上碘的反应

反应机理

A:形成锡自由基

B:锡自由基与碘原子结合开始最初的自由基反应链

C:自由基与碳碳双键进行自由基外关环反应形成一个新的五元环

D:自由基与炔进行自由基外光环反应形成一个新的五元环

反应实例3

反应说明:该反应是自由基环化反应

反应机理

A:Bu3SnX被还原成Bu3SnH,然后形成自由基

B:五元自由基外关环反应

C:自由基和异腈加成,然后消去一个叔丁基自由基得到产物


本文摘自---有机化学反应机理


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