形成不稳定中间体引起重排

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反应实例1

反应说明:该反应是从Baylis-Hillman反应衍生出来的延长碳链的新型反应

反应机理

A:胺与不饱和炔酮发生Michael加成反应得到二烯酮负离子

B:二烯酮负离子进攻醛形成醇,然后TMS在分子内迁移同时伴随着脱掉催化剂胺形成卡宾

C:重排得到产物

反应实例2

反应说明:该反应是一个新型的重排反应,为合成苄醇类化合物提供了一种新的方法

反应机理

A:苄基去质子化形成苄基锂

B:分子内加成反应形成环氧乙烷

C:环氧乙烷开环形成醇锂,然后酸性处理得到产物


本文摘自---有机化学反应机理


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