1，2-苯并异噁唑由于其易制备、反应活性高和安全等特点，特别是在过渡金属催化过程中，近年来已成为C-N键和各种含氮杂环构建的通用模块。基于1，2-苯并异噁唑分子中同时存在亲核性的氨基和亲电性甲酰基，它可作为1,3偶极试剂参加各种[4+2]、[4+3]环加成反应。八元环的结构由于跨环应变和熵势垒的存在，其结构的构建是一个具有挑战性的问题，基于此，郑州大学吴养洁院士和崔秀灵教授课题组研究了四丁基碘化铵催化2,1-苯并异噁唑与腙的分子间[4+4]环加成反应，以中等至优异的产率得到了氧桥八元杂环结构。该反应策略在一锅反应中构建了两个新C-N键和C-O键，并具有反应条件温和、效率高、原子经济性好等优点。

该反应体系对具有不同富电子和缺电子取代基，以及不同取代基位置的1，2-苯并异噁唑底物均表现出了很好的反应活性，并可用于克级合成。根据反应机理研究，腙在四丁基碘化胺的作用下原位生成中间体A，1，2-苯并异噁唑与中间体A发生氮杂迈克尔加成得到中间体B，中间体B经过分子内N-O键裂解生成中间体C。最后经过两次亲核反应得到目标产物。

综上，作者开发了一种简单的、原子经济性的四丁基碘化铵催化2,1-苯并异噁唑与腙的分子间[4 + 4]环加成反应。四丁基碘化铵被作为一种廉价的催化剂，避免了昂贵和有毒的过渡金属的参与，拓宽了1，2-苯并异噁唑在有机合成中的应用范围。