含氮杂芳环广泛存在于天然产物、药物分子、有机材料及配体中，通过选择性碳氢键官能团化的方式对氮杂芳环进行后期修饰具有非常重要意义。在20世纪70年代，意大利化学家Minisci等人利用热裂解的方法原位产生自由基与质子活化的N-杂芳烃加成，开发了一系列合成烷基N-杂芳烃的方法，后统称为Minisci反应。近年来光氧化还原催化可以在更简单、温和的条件下产生各类自由基，其中通过选择性氢攫取(HAT)的方式产生自由基最具有吸引力。

纵观近年来基于攫取分子内/分子间C(sp³)-H键的多种反应模式的发展，我们可以发现寻找新的HAT试剂是一个潜在趋势。Willgerodt试剂（二氯碘苯）作为第一个被合成出来的有机高价碘（III）化合物在化学计量氯化方面已经有了杰出的成就，而在氯化以外的官能化反应中却鲜有应用。近日，中山大学的胡鹏教授团队发展了温和室温条件下可见光诱导一级烷基醇作为自由基前体的氮杂芳烃烷基化反应。Willgerodt试剂作为选择性氢攫取试剂和氧化剂表现出独特的选择性和反应性。

底物范围的考察结果表明，该方法通过氢攫取的方式实现了各种烷基脂肪一级醇与喹啉、异喹啉、菲啶等含氮杂环的偶联；常见的烷烃和醚在该体系中由于链式氯化反应更加占优而表现出另类的反应性。

在反应机理方面，作者通过实验从各个方面验证了二氯碘苯光解生产氯自由基的过程，同时醇α-C(sp³)-H的断裂是反应的速率决定步骤。值得注意的是光解产生的碘中心的自由基和氯自由基的选择性氢攫取过程可以原位生产活化含氮杂环的所需的氯化氢而无需外加酸。

该方法条件温和，简单易行，普适性良好，更重要的是让诞生了一个多世纪的Willgerodt试剂在可见光参与的官能化反应中继续“发光”。