β-氨基醇重氮化生成碳正离子后经C-C键迁移而重排为羰基化合物。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Tiffeneau, M.; Weill, P.;Tehoubar, B. Compt. Rend. 1937, 205, 54-56.

2. Smith, P. A. S.; Baer, D. R.Org. React. 1960, 11, 157-188. (Review).

3. Parham, W. E.; Roosevelt, C.S. J. Org. Chem. 1972, 37, 1975-1979.

4. Jones, J. B.; Price, P. Tetrahedron1973, 29, 1941-1947.

5. Miyashita, M.; Yoshikoshi,A. J. Am. Chem Soc. 1974, 96, 1917–1925.

6. Steinberg, N. G.; Rasmusson,G. H.; Reynolds, G. F.; Hirshfield, J. H.; Arison, B. H.

J. Org. Chem. 1984, 49, 4731–4733.

7. Stern, A. G.; Nickon, A. J.Org. Chem. 1992, 57, 5342-5352.

8. Fattori, D.; Henry, S.;Vogel, P. Tetrahedron 1993, 49, 1649–1664.

9. Chow, L.; McClure, M.;White, J. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 648-650.

10. Curran, T. T. Demjanovand Tiffeneau–Demjanov Rearrangement. In Name Reactions

forHomologations-Part II; Li, J. J., Ed.;Wiley: Hoboken, NJ, 2009, pp 293-304.

(Review).

11. Shi, L.; Meyer, K.; Greaney, M. F. Angew. Chem.Int. Ed. 2010, 49, 9250-9253,

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版