手性环丙烷类化合物, 不仅是一类重要的合成子，而且广泛地存在于药物和生物活性分子中。因此，发展一种高效区域选择性和立体选择性的方法合成官能团化的环丙烷，对于复杂分子的合成与药物开发具有重要意义。

金属催化利用芳基硼酸的环丙烯的氢芳基化反应是向环丙烯中引入多样性芳基的高效和原子经济性的方法之一。但是仅有的一例是由Marek课题组报道的贵金属铑催化环丙烯和芳基硼酸的不对称氢芳基化反应。廉价金属钴催化的环丙烯和芳基硼酸或者呋喃硼酸的不对称氢芳基化反应尚未见报道。实现钴催化的环丙烯不对称氢芳基化反应的难点主要在于如何提高芳基硼酸的活性和反应的官能团兼容性。

2019年起，本课题组开始对于钴催化的环丙烯不对称氢官能团化反应进行了深入的研究,实现了钴催化利用烯基硼酸的环丙烯的不对称氢烯基化反应，以及利用环丙醇开环原位产生高烯醇钴中间体，进而与环丙烯发生不对称氢烷基化反应，高立体选择性构建了烯基和烷基取代环丙烷。该反应反应条件温和，底物范围广，官能团兼容性好，为原子经济性的反应。在课题组前期研究的基础上，本课题组又发展了一种钴络合物催化环丙烯和芳基硼酸或者呋喃硼酸的不对称氢芳基化反应，实现了手性环丙烷的高效立体选择性地构建。相关工作发表在Asian Journal of Organic Chemistry上。

在最优条件下，作者对芳基硼酸和环丙烯的适用范围进行了考察。邻位、间位或对位取代的芳基硼酸都可以较高的收率和对映选择性得到相应的手性环丙烷化合物。与文献报道铑催化环丙烯和杂芳基硼酸不对称加成相比，钴催化环丙烯和杂芳基硼酸不对称加成反应可以取得更高的收率和更优异的立体选择性。众所周知，杂芳基取代环丙烷是一类重要的合成中间体，对于有生物活性的分子的合成有重要意义。值得一提的是，苯并呋喃取代的硼酸也可以以59–86%的产率，95:5的非对映选择性，95:5-99:1的立体选择性转化为相应产物。同样，该反应也适用于不同取代基的环丙烯。

为了初步了解反应机理，作者进行了一系列控制实验、氘代实验。研究发现，当用氘代甲醇代替甲醇时，产物中没有发现氘原子。这表明硼酸是碳–钴键质子化的唯一质子源。这样的结果与我们的钴催化环丙烯的不对称氢烯基化反应体系相似，但与铑催化的过程不同。在铑催化过程中，水为碳–金属键的质子化提供质子。基于上述观察结果和我们之前的实验结果，作者提出了可能的催化循环。在叔丁醇锂存在下，硼酸首先和钴络合物发生转金属反应，生成钴中间体Ⅱ，环丙烯插入，得到中间体Ⅲ。最后，在硼酸的作用下，得到的氢芳基化产物。

在该工作中，作者发展了首例钴络合物催化环丙烯和芳基硼酸的不对称氢芳基化反应，实现了手性环丙烷的高效立体选择性地构建反应，该反应具有广泛的底物适用性，并为药物分子的合成提供了一种简便高效的方法。