易脱去一个稳定的分子引起重排

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反应实例1

反应说明:反应为Beckmann重排,是肟在酸性条件下发生重排形成内酰胺的反应。可用该方法来扩环

反应机理

A:肟质子化

B:烷基取代基的迁移同时伴随着N-O键的断裂

反应实例2

反应说明:该反应为Wharton重排反应。是将α,β-环氧乙烷酮与肼反应生成丙烯醇的反应

反应机理

A:在腙氮原子孤对电子的推动下环氧乙烷开环

B:氢原子[1,3]迁移,同时脱掉一分子极易离去的氮气


本文摘自---有机化学反应机理


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