烯酮和烯烃在光促下进行[2+2]环加成反应后接着一个逆Aldol反应给出1,5-二酮。

反应机理

头尾排列给出主产物: 

头头排列给出次产物

反应实例

参考文献

1. (a) de Mayo, P.; Takeshita,H.; Sattar, A. B. M. A. Proc. Chem. Soc., London 1962,119. (b)Challand, B. D.;Hikino, H.; Kornis, G.; Lange, G.; de Mayo, P. J. Org. Chem. 1969,34, 794-806.

2. de Mayo, P. Acc. Chem.Res. 1971, 4, 41-48. (Review).

3. Oppolzer, W.; Godel, T. J.Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2583-2584.

4. Oppolzer, W. Pure Appl.Chem. 1981, 53, 1181-1201. (Review).

5. Kaczmarek, R.; Blechert, S. TetrahedronLett. 1986, 27, 2845-2848.

6. Disanayaka, B. W.; Weedon,A. C. J. Org. Chem. 1987, 52, 2905-2910.

7. Crimmins, M. T.; Reinhold,T. L. Org. React. 1993, 44, 297-588. (Review).

8. Quevillon, T. M.; Weedon, A.C. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3939-3942.

9. Minter, D. E.; Winslow, C.D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1603-1606.

10. Kemmler, M.; Herdtweck, E.;Bach, T. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4582-4595.

11. Wu, Y.-J. Name Reactionsin Carbocyclic Ring Formations, Li, J. J., Ed., Wiley: Hoboken,NJ, 2010; pp 451-488.

摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版