含有氧，氮和碳的三元杂环叫做氧氮杂环丙烷。由于环的扭曲和N-O键的相对不稳定性，氧氮杂环丙烷是具有很高反应活性的基团，它既可以作为胺化剂也可作为氧化剂。如果被引入的同氧氮杂环丙烷上的氮相连的基团是小的，亲核试剂进攻氮原子。但是如果引入的基团较大，亲核取代反应发生在氧原子上。

Davis合成了N-磺酰基氧氮杂环丙烷，它可作为亲核试剂专有的氧化剂。2-arylsulfonyl-3-aryloxaziridines（Davis试剂）发生的氧化反应叫做Davis氧氮杂环丙烷氧化，用于与烯醇硅醚或烯醇负离子反应，在酮羰基化合物的α-位引入羟基。

反应机理

由氧氮杂环丙烷到亲核试剂的反应机理是Sn2型反应。

反应实例

参考文献

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摘自：有机人名反应——机理及应用 第四版，Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis