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西北师范大学胡雨来课题组报道了二氟甲基溴代腙与缺电子烯烃的[3+2]环加成反应,成功合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑类化合物。该方法具有反应条件温和、区域选择性好、底物范围广、操作简便等优点。
二氟甲基作为一种重要的含氟改性基团,是羟甲基、甲基以及巯基的生物电子等排体。将二氟甲基引入药物分子,可改善其溶解度、代谢稳定性以及细胞膜通透性,显著提高药物分子的生物活性和生物利用度,因此开发其高效合成方法具有重要意义。课题组以工业上价廉易得的二氟乙酸酯为原料,合成了一种新的二氟甲基合成砌块,探索了二氟甲基溴代腙与炔酮、炔酯和炔酰胺进行[3+2]环加成反应,以良好的产率合成了一系列二氟甲基吡唑啉和吡唑类化合物,为该类化合物的工业合成提供了一种有效的合成策略,具有潜在的工业应用前景。 论文信息 Synthesis of Difluoromethyl Pyrazolines and Pyrazoles by [3+2] Cycloaddition Reaction of Difluoroacetohydrazonoyl Bromides with Electron-deficient Olefins Yuanyuan Ren, Ransong Ma, Yang Feng, Dr. Ke-Hu Wang, Junjiao Wang, Prof. Danfeng Huang, Xiaobo Lv, Prof. Yulai Hu Asian Journal of Organic Chemistry DOI: 10.1002/ajoc.202200438
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