ChemSusChem:核壳结构纳米钴催化氮杂芳烃的选择性还原

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1,2,3,4-四氢喹啉及其衍生物是一类非常重要的氮杂环化合物,有着重要的生物活性和药理作用。近年来,利用催化氢化制备1,2,3,4-四氢喹啉的方法得到了长足的发展,但这些方法需要使用高压氢气、反应温度高、且往往需要贵金属催化剂的参与。因此,开发温和条件下选择性喹啉还原制备四氢喹啉的催化体系具有重要意义。另一方面,氮掺杂碳材料负载的过渡金属(Fe,Co,Ni)催化剂在多相催化领域受到了广泛关注,碳载体独特的理化性质能够实现金属的高效负载,氮原子的掺杂可以修饰金属的配位环境,在有机小分子转化反应中表现出优越的催化性能。



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基于此,华中科技大学唐从辉研究员团队通过“配位-负载-热解法”制备了氮掺杂碳负载的Co@CoO核壳催化剂。在该催化剂的参与下,以氨硼烷为氢源、乙腈为溶剂、空气氛围中、于65 ℃的温和条件下实现了对多种氮杂芳烃的高效高选择性还原。即使是还原敏感官能团如酯基、氰基、酰胺在该体系也可兼容,仅实现氮杂环的选择性转化。此外,克级规模的放大反应也顺利实现,同时得到的四氢喹啉类产物也可进一步转化为重要的药物分子。该研究不仅为氮杂芳烃的温和还原提供了一条绿色通用的途径,而且可用于高附加值药物的合成,具有较好的应用前景。

文信息

Core-Shell Nano-Cobalt Catalyzed Chemoselective Reduction of N-Heteroarenes with Ammonia Borane

Sanxia Chen, Wenxuan Xue, Prof. Dr. Conghui Tang


ChemSusChem

DOI: 10.1002/cssc.202201522




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