Corey-Kim氧化

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   Corey-Kim氧化反应系指N-氯代丁二酰亚胺/二甲硫醚(NCS/DMS)生成的锍鎓离子与醇作用后,再经碱处理可氧化得到醛或酮。该反应有显著的溶剂效应,一般是在甲苯中进行反应,用更大极性的溶剂(二氯甲烷/二甲亚砜)会导致副产物甲硫醚的产生。对于烯丙醇和苄醇,该反应能高产率地获得相应地氯代物。




反应机理




反应实例






参考文献


1. Vilsmaier, E., Spruegel, W. Halo thioethers. I. Liebigs Ann. Chem.1971, 747, 151-157.

2. Corey, E. J., Kim, C. U. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7586-7587.

3. Tanino, K., Onuki, K., Asano, K., Miyashita, M., Nakamura, T.,Takahashi, Y., Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1498-1500.

4. Gyorkos, A. C., Stille, J. K., Hegedus, L. S. J. Am. Chem. Soc.1990, 112, 8465-8472.

5. Kuehne, M. E., Bornmann, W. G., Parsons, W. H., Spitzer, T. D.,Blount, J. F., Zubieta, J. J. Org. Chem. 1988, 53, 3439-3450.

6. Denmark, S. E., Fu, J. Org. Lett. 2002, 4, 1951-1953.


摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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