烯基磺酰氟类化合物在合成化学领域有着广泛应用。例如，烯基磺酰氟与重氮烷的1,3-偶极环加成反应通常生成含有磺酰氟官能团 (-SO2F) 的吡唑啉。由此产生的吡唑啉由于热稳定性较差，因此在加热条件下可发生一系列串联反应，从而给出结构复杂的产物。

近日，慕尼黑大学的Mayr教授课题组通过乙烯磺酰氟和重氮丙二酸二甲酯的反应制备了一种高度官能团化的、立体专一性的环丁烷结构。如下图左所示，乙烯磺酰氟和重氮丙二酸二甲酯的反应在100 °C下给出柱层析分离后的产物环丁烷3及环丙烷4 (途径A)，85 °C下给出分离后的产物环丁烷3及五员杂环吡唑啉5 (途径B)。对该反应在100 °C下的核磁共振监测表明原位生成的产物为取代烯烃6及环丙烷4 (途径C)。在柱层析分离后，烯烃6及环丙烷4的混合物给出产物环丁烷3及环丙烷4。

对分离出的吡唑啉5的1H-核磁共振监测表明，吡唑啉5在95°C下分解给出取代烯烃6及环丙烷4 (图右上)。向烯烃6及环丙烷4混合物中滴加三乙胺几分钟后，19F核磁分析显示烯烃6消失且环丁烷3生成，而环丙烷4保持不变。

综上，乙烯磺酰氟与重氮丙二酸二甲酯反应的初步产物为吡唑啉5。由于热稳定性差，吡唑啉5在经过分子内质子转移后分解成氮气、环丙烷4及烯烃6。吸电子基团磺酰氟官能团的存在活化了烯烃6的α-位质子，从而使其在碱催化下生成碳负离子7。碳负离子7与第二分子烯烃6反应且经过质子化后给出最终产物环丁烷3。

该文章提供了一种由活泼亚甲基化合物与麦克尔加成反应中的电子受体在碱催化下合成高度官能团化的、立体专一性的环丁烷结构的方法。通过适当的底物筛选，该反应途径或可进一步应用于其他取代环丁烷的合成。