2020年，河南师范大学郭海明课题组通过N-乙烯基嘧啶的不对称环丙烷化反应，高效合成了手性嘧啶取代的环丙烷(Chem. Commun. 2020, 56, 11649)。然而，对于手性嘧啶取代的环丙烷与苯甲醛的(3+2)环加成反应，会有明显的消旋化发生。因此，在手性嘧啶取代的环丙烷参与的不对称(3+2)环加成反应中，如何抑制甚至避免外消旋化反应的发生具有重要的研究意义。近日，该课题组通过对路易斯酸以及反应条件进行系统筛选，发现使用碘化镁作为催化剂时，该手性嘧啶取代的环丙烷可以与亚硝基化合物发生不对称(3+2)环加成，合成手性异噁唑核苷类似物，且手性构型保持。当使用三氟甲磺酸钕作为催化剂时，该手性嘧啶取代的环丙烷可以与苯乙酮的烯醇硅醚发生不对称(3+2)环加成反应，合成手性五元碳环核苷类似物。值得一提的是，上述不对称(3+2)环加成反应的外消旋化能够得到较好的抑制，从而以极高的对映选择性得到系列手性异噁唑核苷和碳环核苷类似物。