EurJOC:硫酯类化合物的合成方法和应用进展

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硫酯(thiocarboxylate)是有机化合物中较为常见的单元,作为药物合成中的关键成分而广泛存在,例如生命体中能源物质代谢的重要中间产物乙酰辅酶A(acetyl-CoA)、用于胰岛素增敏剂的吡格列酮、用于缓解皮质激素的氟替卡松等(图1)。此外,由于硫原子的3p轨道和氧的2p轨道的轨道重叠较差,使得硫酯的共振结构不稳定。这让硫酯体现出更强的亲电性,因此容易受到亲核攻击,可官能性转化为一系列有用的酯、酰胺、硫醚等。



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图1. 硫酯在生物体及药物化学的应用

基于硫酯单元的重要合成意义,武汉工程大学董志兵课题组近期就硫酯类化合物的合成方法和应用进展进行了综述。作者按照构筑方法的不同,从硫代羧酸的偶联反应、酰基化合物的硫酯化、醛类的氧化加成、烯烃/炔烃以及卤代芳烃的硫羰基化等合成路径探讨了硫酯类化合物的合成进展(图2),重点介绍了这些方法的发展历程及局限,并对具有代表性的合成机理进行了描述。最后,作者对硫酯的合成策略、研究方向以及应用前景进行了展望。

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图2. 硫酯的合成方法

文信息

A Recent Progress for the Synthesis of Thiocarboxylates

Xi Wang, Zhi-Bing Dong*


European Journal of Organic Chemistry 

DOI: 10.1002/ejoc.202200452




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