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醛、酮的羰基用锌-汞齐及盐酸水溶液还原成亚甲基。该方法更多地用于酮,特别是芳酮的还原。Clemmensen还原反应的一种改良条件是用活化的金属锌与氯化氢在有机溶剂中如乙酸,此时反应可在较低温度下进行。
反应机理
反应实例
参考文献
1. Clemmensen, E. Chem. Ber. 1913, 46, 1837-1843.
2. Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 681-687.
3. Clemmensen, E. Ber. 1914, 47, 51-63.
4. Kappe, T., Aigner, R., Roschger, P., Schnell, B., Stadbauer, W. Tetrahedron1995, 51, 12923-12928.
5. Naruse, M., Aoyagi, S., Kibayashi, C. Tetrahedron Lett. 1994, 35,9213-9216.
6. Werner, K. M., De los Santos, J. M., Weinreb, S. M., Shang, M. J.Org. Chem. 1999, 64, 686-687.
7. Martins, F. J. C., Viljoen, A. M., Venter, H. J., Wessels, P. L. Tetrahedron1997, 53, 14991-14996.
摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis
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