手性二硼化合物在有机合成、材料科学以及药物化学领域中具有广泛的应用前景，分子中的两个碳硼键可以转化成各种官能团。近些年来，诸如双硼化反应、偶联反应、双硼氢化反应和同系化反应等方法已经被应用于手性谐二硼化合物、手性1,2-二硼化合物、手性1,3-二硼化合物和手性1,4-二硼化合物的合成。然而，目前通过简单易得的原料一锅法构建手性1,5-二硼化合物的方法尚未见报道。

浙江大学陆展课题组致力于开发基于配体设计的铁、钴等地球丰产金属催化不饱和烃的不对称氢官能团化反应。最近，浙江大学陆展课题组和洪鑫课题组合作，以简单易得的2-芳基烯基环丙烷为原料，利用噻唑啉亚胺吡啶配体（TIP）配位的钴催化剂，通过串联硼氢化反应/异构化反应/不对称硼氢化反应策略，成功构建了一类手性1,5-二硼基化合物。基于合成的手性1,5-二硼化合物，作者可以通过简单的化学转化克级规模合成市售抗精神病药物丙克拉莫，同时可以通过逐级偶联反应构建1,2,5-三芳基戊烷类化合物。

在最优条件下，作者对2-芳基烯基环丙烷底物的范围进行了考察。结果表明，反应对于单取代、多取代的芳基、杂芳基以及天然产物修饰的底物都能取得较好的结果，以优秀的对映选择性得到手性1,5-二硼化合物。

在钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应中，得到的手性1,5-二硼化合物可以进行逐级转化，与两个不同的芳基卤化物发生偶联反应。作者通过逐级偶联反应，合成了一系列含有天然产物分子的多芳基化合物。

作者认为反应过程中，TIP·CoI₂催化剂在三乙基硼氢化钠的作用下形成钴氢活性中间体，该活性中间体催化了第一次硼氢化反应、异构化反应和第二次硼氢化反应。通过对照实验和理论计算支持了这一结论，并且运用理论计算揭示了反应的对映选择性起源。

综上所述，浙江大学陆展课题组和洪鑫课题组利用噻唑啉亚胺吡啶配体（TIP）配位的钴催化剂，实现了烯基环丙烷的不对称双硼氢化反应，合成了一系列高对映选择性的手性1,5-二硼化合物；还通过与两个不同的芳基卤化物发生逐级偶联反应，合成了一系列含有天然产物分子的多芳基化合物。该工作为构建手性1,5-二硼化合物提供了一种新方法，同时为手性二硼化合物的应用提供了一定的启示。