醛(酮)一锅还原胺化是有机化学中的一个重要反应，常用的还原剂有NaBH₃CN、NaBH(OAc)₃、吡啶硼烷络合物等。文献中有报道吡啶硼烷络合物环境友好，可以避免NaBH₃CN在产品或后处理中产生氰化物的风险。但是该试剂受热不稳定，54ºC以上分解放热导致着火或爆炸，不宜大量使用。2004年，Yasuo Kikugawa等人（Tetrahedron, 2004, 60, 7899 – 7906）报道2-甲基吡啶硼烷(Pic-BH₃)可作为还原胺化的还原剂。该试剂价格便宜，是商业可得的稳定晶状固体（溶点44-45ºC），热稳定性好（分解温度186ºC），可长期保存，溶于甲醇和水，可以在甲醇、水甚至无溶剂条件下进行还原胺化，底物适用性广，反应收率良好（图1 - 图3）。该条件可有效减少有机溶剂的使用，不必担心体系中水的影响，值得推广应用。

图1  2-甲基吡啶硼烷在MeOH-AcOH(10:1)体系中还原胺化

图2  2-甲基吡啶硼烷在H₂O-AcOH(10:1)体系中还原胺化

图3  2-甲基吡啶硼烷在无溶剂体系中还原胺化

除此以外，2-甲基吡啶硼烷(Pic-BH₃)还能用于醛（酮）与羟胺的还原胺化（Heterocycles, 2009, 78, 463 - 469）生成烷基羟胺。该反应以MeOH/AcOH(10/1) 作为溶剂，醛（酮）和羟胺室温下搅拌2小时后，加入1.5 eq 的Pic-BH₃和5 eq 3M HCl，反应可高产率的合成烷基羟胺。