【J. Am. Chem. Soc.】1,6;2,3-双-BN 环己烷的合成

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<section style="white-space: normal; text-indent: 2em;">由于元素周期表中的相邻位置的关系，硼-氮（B-N）键与碳-碳（C-C）键是等电子的。而在有机分子中引入B-N单元可使化合物产生新的性质，也让B-N/C-C 等排体被广泛研究作为扩展碳基化合物的策略。

另一方面，由于不同的电负度，与 C-C 相比，B-N 中存在明显的键极性，这是含 B-N 化合物与含碳化合物相比具有不同性质的根本原因。例如，六方（hexagonal）的氮化硼是绝缘的，而石墨则具有高导电性的。而含 B-N 的相关化学品在许多应用领域，例如生物活性剂、储氢、和功能材料中则显现出其独特的性质。
如在 1,2-BN 环己烷中，一个 C-C 键被 B-N 取代。与一般的环己烷相比，1,2-BN 环己烷则显现出有降低的环反转活化势垒。使其可在热活化下脱氢实现三聚化。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

最近，南方科技大学的叶青教授和University ofTechnology Sydney的Zhenguo Huang教授合作在J. Am. Chem. Soc.上报道了1,6;2,3-双-BN 环己烷的合成和表征。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

这种1,6;2,3-双-BN 环己烷是一个具有两个相邻 BN 对的环己烷等排体。其翻转环阻隔与环己烷相似。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

此外，该研究通过简单的三步合成过程，即可获得该产物。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

其中， N 上的质子氢显示出比其异构体 bis-BN 环己烷更高的反应性。他们发现该化合物具有 >9.0 wt% 的出色储氢能力，几乎是1,2;4,5-bis-BN 环己烷的两倍。


图片来源：J. Am. Chem. Soc.

 

 

参考文献：1,6;2,3-Bis-BN Cyclohexane: Synthesis, Structure, and Hydrogen Release

J. Am. Chem. Soc. 2022, jacs.1c13581

 

原文作者：Yan Dai, Xin Zhang,Yongfeng Liu, Haibo Yu, Wei Su, John Zhou, Qing Ye,* and Zhenguo Huang*

 

https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c13581


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