武兹反应 Wurtz Reaction

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   武兹反应是一种与有机化学、有机金属化学与最近的无机主族元素聚合物相关的偶联反应,即利用两种卤代烃与金属反应生成新的 C-C 鍵,以合成更长的碳链。法国人巴比尔指导研究生格林尼亚研究用镁来代替钠做武兹反应,结果反应没有成功,却导致了格式试剂的发明。


第一主族金属存在下,两分子的卤代烷烃发生还原自偶联生成新的烷烃的反应。还原剂除了第一主族的金属之外,Mg、Ni(CO)4t-BuLi等也可以被使用。

本反应主要的副反应是消去反应。分子间反应发生的条件是一级卤化物,尤其是碘化物产率最好,第二级第三级卤化物的产率非常低。

芳基卤化物和烷基卤化物的组合会发生偶联反应(Wurtz-Fittig反応)。化学选择性取决于被还原的容易程度(芳基卤化物更容易被还原)。


  • 基本文献

・Wurtz, A. Ann. Chim. Phys. 185544, 275
・Wurtz, A. Ann. 185596, 364. doi:10.1002/jlac.18550960310
・Tollens, B.; Fittig, R. Ann. Chem. Pharm. 1864131, 303. doi:10.1002/jlac.18641310307
・Hilingtion, D. C. Comprehensive Organic Synthesis 19913, 413.

  • 反应机理

一分子的烷基卤化物和碱金属生成有机金属试剂,然后与另一分子的烷基卤化物发生置换反应得到烷烃和盐。


  • 反应实例


  • 实验步骤

  • 实验技巧

  • 参考文献

[1] Lampman, G. M.; Amiller, J. C. Org. Synth. 197051, 55.


转自“化学空间”


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