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水相中的对映选择性识别普遍存在于自然界中，在生命体系中也极为重要。例如：由于天然手性受体对特定手性底物具有更优异的结合能力，因而导致一种手性活性药物的两种对映体可能具有显着不同的药理作用。因此，研究合成手性受体在水中的对映选择性识别作用不仅有助于我们更好地理解复杂生物体系中的对映选择性结合，而且也为手性底物的对映选择性识别、检测以及分离提供新的视角和机会。然而，在水中实现对映体大环受体对于手性客体的高对映选择性以及高亲和力的对映选择性识别仍然具有很大的挑战。
在过去的几十年中，手性大环芳烃因其在手性识别、手性转移和手性功能材料等方面的广泛应用而受到越来越多的关注。虽然水溶性的手性大环芳烃因其独特的结构及其广泛的潜在应用成为一类非常具有吸引力的合成大环主体，但是可能由于设计和合成上的困难与挑战，因而导致既具有稳定手性又有着疏水空腔的大环芳烃受体很少有文献报道。
近日，中国科学院化学研究所的陈传峰研究员课题组发展了一种新型的手性大环芳烃、命名为章鱼[3]芳烃，并进一步利用水溶性章鱼[3]芳烃对映体实现了在水相中对于手性铵盐的高对映选择性识别。
对映体章鱼[3]芳烃可以通过两种途径合成得到，并且能够进一步方便地转化成水溶性的手性大环受体。章鱼[3]芳烃的晶体结构表明其具有高度对称的刚性六边形结构。此外，对映体大环能够通过相邻大环之间的非共价相互作用形成有趣的六边形超结构。有意思的是，对映体章鱼[3]芳烃的单晶不仅表现出镜像的结构，而且在固态下表现出镜像手性六边形超结构。 作者通过核磁以及量热滴定详细地研究了水溶章鱼[3]芳烃对映体在水相中对于三对手性铵盐客体的高对映选择性识别，对映选择性高达12.89。此外，主客体的晶体结构和计算数据表明，非对映异构的主客体络合物之间不同的非共价相互作用在对映选择性识别中起到了重要作用。 在该工作中，陈传峰研究员课题组发展了一类新型的手性大环芳烃、即章鱼[3]芳烃，并利用水溶性章鱼[3]芳烃对映体在水相中实现了对手性铵盐的高对映选择性识别，其中对映选择性高达12.89，这也是目前已报道的基于水溶性对映体大环受体的最高对映选择性值。该工作中报道的具有稳定手性和疏水性空腔的水溶性章鱼[3]芳烃有望在超分子化学、材料科学等领域有着广泛的应用前景。 论文信息 Enantiomeric Water-Soluble Octopus[3]arenes for Highly Enantioselective Recognition of Chiral Ammonium Salts in Water Xiao-Ni Han, Peng-Fei Li, Ying Han* and Chuan-Feng Chen* 文章的第一作者是中国科学院化学研究所的博士研究生韩晓妮 Angewandte Chemie International Edition 
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