吡咯用从氯仿和NaOH反应而来的二氯卡宾处理发生环丙烷化，接着重排生成3-氯吡啶。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Ciamician, G. L.; Dennsted, M. Ber. 1881, 14,1153.

2. Wynberg, H. Chem. Rev. 1960,60, 169-184. (Review).

3. Wynberg, H. and Meijer, E.W. Org. React. 1982, 28, 1-36. (Review).

4. Parham, W. E.; Davenport, R.W.; Biasotti, J. B. J. Org. Chem. 1970, 35, 3775-3779.

5. Král, V.; Gale, P. A.;Anzenbacher, P. Jr.; K. Jursíková; Lynch, V.; Sessler, J. L. Chem. Comm. 1998, 9-10.

6. Pflum, D. A. Ciamician–DennstedRearrangement. In Name Reactions in Heterocyclic Chemistry; Li, J. J.,Ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2005, pp 350-354. (Review).

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition