近年来，电化学氧化已成为生成各种活性阳离子中间体的有力技术。这种生成这些高能物质的非常规方法可以让反应在更温和且不太严苛的条件下进行，甚至促进新化学转化的开发。最近，California Instituteof Technology的Hosea M. Nelson教授和University of California, Los Angeles的Kendall N. Houk教授在Angew. Chem. Int. Ed.上发表了一种电化学氟化方法，可将乙烯基硼酸酯通过产生乙烯基自由基阳离子中间体的方式实行氟化反应。
图片来源：Angew. Chem. Int. Ed.
该研究通过C(+)|Pt(-)的电极条件，促进了乙烯基硼酸酯转化为乙烯基碳阳离子中间体，接着通过亲核氟化物试剂，即简单的氟盐（如 TBAF），的亲核捕获过程产生乙烯基氟化产物。
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他们也经由机理研究推测反应是通过连续的单电子氧化流程来形成双配位的碳阳离子中间体。
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此外，这种电化学氟化反应也有着反应时间迅速和无路易斯酸条件等优势。
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虽然，过去乙烯基氟化物的合成方法已然趋于完善，包括如Wittig 烯化反应、炔烃和丙二烯的加成反应以及过渡金属催化的交叉偶联反应等。但该研究可作为一种互补且可能不同的方法来获得各种乙烯基以及其他烯烃卤化物的手段。
参考文献：Electrochemical Fluorination of Vinyl Boronates through Donor-StabilizedVinyl Carbocation Intermediates**
Angew. Chem. Int. Ed. 2022, e202113972
原文作者：Benjamin Wigman, Woojin Lee, Wenjing Wei, Kendall N. Houk,* and Hosea M.Nelson*
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/anie.202113972
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