吡啶或其它含氮杂环化合物类与碱金属的氨基物共热发生胺化反应，得到相应的氨基衍生物，称为Chichibabin反应。胺化反应一般发生在2位或6位，如果2、6位均被取代，则发生在4位，但产率很低。由于吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原的方法制备氨基吡啶甚为困难，因此，该反应是在杂环上引入氨基的一种简便有效方法，广泛适用于各种氮杂芳环体系，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物。噻唑、喹啉、吡嗪、嘧啶类化合物较难发生反应。氨基化试剂除氨基钠、氨基钾外，还可以使用取代的碱金属氨基物（如RNH-和R2N-）。

反应机理

反应实例

参考文献

1. Chichibabin, A. E., Zeide, O. A. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1914, 46, 1216-1236.

2. Chichibabin, A. E. Ber. 1923, 56B, 1879-1885.

3. Knize, M. G., Felton, J. S. Heterocycles 1986, 24, 1815-1819.

4. Kelly, T. R., Bridger, G. J., Zhao, C. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8024-8034.

5. Vedernikov, A. N., Pink, M., Caulton, K. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4806-4814.

本文来自  Name Reactions:A Collection of Detailed Mechanisms

and Synthetic Applications--Fifth Edition