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自二十世纪六十年Rauhut-Currier{attr}3135{/attr}和Morita-Baylis-Hillman反应被报道以来,路易斯碱催化剂就在有机合成中占据了重要地位。高效的路易斯碱催化策略为生物活性分子、天然产物和药物分子的合成开辟了一个新的研究方向。尤其是1995年陆熙炎教授报道的涉及有机膦路易斯碱催化的活化烯烃的(3+2)环加成反应被报道后,由于其具有环境友好、无金属残渣、反应条件简单温和等优点,路易斯碱有机催化剂引起了众多研究小组的兴趣。有机化学家们已经发现了各种涉及缺电子烯烃、烯丙酸酯、炔烃和MBH衍生物的路易斯碱催化方法。
在过去的几十年里,有机化学家在路易斯碱催化的反应方面取得了巨大进展。近日郑州大学化学学院李二庆副教授对近几十年来来路易斯碱催化的缺电子烯烃和炔烃的化学、非对映和对映选择性发散反应的最新进展做了总结。作者从以下几个方面进行论述:1)膦催化的化学选择性、非对映选择性和对映体选择性发散反应,包括膦催化剂控制的烯丙酸酯和MBH衍生物的化学发散反应和膦催化剂控制的MBH衍生物的非对映发散反应;2)底物控制的膦催化的化学选择性发散反应;3)调控的膦/叔胺催化的发散反应,包括调控的膦/叔胺催化的化学发散反应和调控膦/叔胺催化的非对映选择性发散的反应;4)添加剂控制的膦催化化学选择性发散反应;5)调控路易斯碱/布朗斯特碱催化的非对映选择性的(3+2)环加成反应;6)叔胺催化的发散反应,包括叔胺催化的化学选择性发散反应和叔胺催化的对映体选择性发散反应。在这篇综述中,作者总结了路易斯碱催化化学、非对映和对映发散反应的最新进展。对各种反应性、各种反应模式和提出的机制做出了详细描述。 论文信息: Recent Advances in Lewis Base-Catalysed Chemo-, Diastereo- and Enantiodivergent Reactions of Electron-deficient Olefins and Alkynes Yinggao Meng, Lihui Chen, Prof. Er-Qing Li 本文第一作者为郑州大学化学学院,绿色催化中心博士生孟颖高 The Chemical Record DOI: 10.1002/tcr.202100276

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