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4位有羰基取代基的恶唑在加热条件下发生重排,噻唑也同样有相似的重排反应发生。
由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。
基本文献
Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. DOI:10.1021/ja00826a030
Dewar, M.J. S.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1975, 40, 1521. DOI:10.1021/jo00898a040
Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 1990, 55, 4484. DOI: 10.1021/jo00301a056
反应机理
反应机理如标题图所示,为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环,得到产物。(参考:J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 6148. Chem. Ber. 1971, 104, 1408.)
反应实例
转自:化学空间
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