康福斯重排反应(Cornforth Rearrangement)

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4位有羰基取代基的恶唑在加热条件下发生重排,噻唑也同样有相似的重排反应发生。

由澳大利亚化学家 John Cornforth (1917-)(1975年获化学诺奖) 在1949年首先报道。


  • 基本文献

  • Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 197496, 6148. DOI:10.1021/ja00826a030

  • Dewar, M.J. S.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 197540, 1521. DOI:10.1021/jo00898a040

  • Corrao, S. L.; Macielag, M. J.; Turchi, I. J. J. Org. Chem. 199055, 4484. DOI: 10.1021/jo00301a056


  • 反应机理

反应机理如标题图所示,为底物发生开环,生成一个开链的二酰基腈叶立德中间体,然后再使用 -C(O)R2 的羰基经过电环化成噁唑环,得到产物。(参考:J. Am. Chem. Soc. 197496, 6148Chem. Ber. 1971104, 1408.)


  • 反应实例



转自:化学空间


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