【Angew. Chem. Int. Ed.】序列-结构-功能-进化策略发现新型查尔酮异构酶合成(S)-黄烷酮

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【Angew. Chem. Int. Ed.】序列-结构-功能-进化策略发现新型查尔酮异构酶合成(S)-黄烷酮

原创 WeeChem 





<section>自然界产生了种类繁多的生物分子,其中黄酮类化合物是一大类主要来源于植物的次级代谢产物。黄酮类化合物在植物中具有多种功能,如花着色、紫外过滤、共生固氮和花色素沉着等。此外,它们还具有化学信使、生理调节剂、细胞周期抑制剂和对抗植物疾病的抗生素等功能。对一些具有抗菌活性的黄酮类化合物,微生物已经进化出生物降解途径来抵抗这类化合物。因此,研究微生物降解黄酮类化合物的途径可以为黄酮类化合物的生物合成和结构修饰提供更多的线索。




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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

查尔酮异构酶(CHI)是植物黄酮生物合成的关键酶。近期,德国Greifswald UniversityUwe T. Bornscheuer组从Eubacterium ramulus中鉴定出第一个细菌来源的CHI,但其分布、进化源、底物范围和立体选择性尚不清楚。因此,该团队利用一种新的序列结构函数进化策略对66株细菌来源的CHI进行了鉴定。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

这些CHI对各种羟基化和甲氧基化查尔酮的底物特异性表现出多样性。根据CHI与底物结合的结构模拟结果,对CHI进行突变,CHI突变体对查尔酮的催化活性有了很大的提高。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

此外,利用CHI催化5个查尔酮衍生物并进行了制备规模的转化,发现S选择性高达96%ee。该研究为高收率合成(S-黄烷酮提供了一种替代的生物催化途径。

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图片来源:Angew. Chem. Int. Ed.

 

参考文献:Discovery of Novel Bacterial Chalcone Isomerases by a Sequence-Structure-Function-Evolution Strategy for Enzymatic Synthesis of (S)-Flavanones

Angew. Chem. Int. Ed.

DOI10.1002/anie.202107182

原文作者:Hannes Meinert+, Dong Yi+,* Bastian Zirpel, Eva Schuiten, Torsten Geißler, Egon Gross, StephanI. Bruckner, Beate Hartmann, Carsten Roçttger, Jakob P. Ley,* and Uwe T. Bornscheuer*



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