硝基还原为氨基的方法有很多如贵金属催化氢化，锌粉，铁粉，保险粉等等都可对其进行还原。以上方法各有优缺点，如有的方法官能团兼容性差，有的方法不环保。2016年Stokes等人报道了钯催化不饱和键和连二硼酸进行的转移氢化反应，自那以后众多化学家们参与了有机硼试剂作为还原剂的还原反应研究。最近，来自来自中国三峡大学的Zhou团队报道了水介质中连二硼酸高效还原硝基为胺的反应，取得了非常好的结果（图1）。

图1:有机硼试剂参与的还原反应。图片来源:Synlett

该反应体系底物普适性很广，对一些敏感基团如溴，氰基，酯基等都能很好地保留。然而，脂肪族硝基化合物或烯基硝基化合物不能有效地参与反应（图2）。

图2:底物范围。图片来源:Synlett

作者提出了如图3的反应机理（图3）。

图3:反应机理。图片来源:Synlett

操作步骤:

Nitrobenzene (123 mg, 1.0 mmol), B2(OH)4(448 mg, 5.0 mmol,5.0 equiv), and H2O (3.0 mL) were added to a 10 mL tube. Thereaction mixture was stirred at 80 °C for 8 h. When the reactionwas complete (monitored by TLC), the mixture was cooled to r.t.and extracted with ethyl acetate (3 × 20 mL). The combinedorganic phase was dried with anhydrous Na2SO4, filtered, andconcentrated under reduced pressure. The residue was purifiedby silica gel column chromatography. Colorless oil (92 mg, 99%). 

参考文献：

Synlett, 2018, DOI: 10.1055/s-0037-1610086