【Chem. Sci.】基于正交和反应性的一锅糖基化策略合成聚糖和核苷

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on style="white-space: normal; text-indent: 2em;">聚糖(O-糖苷)和核苷(N-糖苷)在许多生物过程中都起着重要作用。化学合成是解决这些重要生物分子可获得性问题的可靠而有效的手段。然而,由于多糖组装过程中的立体化学和区域化学问题,以及核苷合成中碱基的溶解性和亲核性差等问题,一锅糖基化策略的发展对有效合成多糖和核苷仍然是一个困难和挑战。

图片来源:Chem. Sci.

 

近期,中科院昆明植物研究所肖国志组报道了第一个基于正交和反应性的一锅糖基化策略,适用于糖基邻-1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的聚糖和核苷合成。


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目前,这种一锅糖基化策略已成功地应用于一种有前途的结核病药物capuramycin的全合成,以及对β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶和重要的内共生脂壳寡糖(包括Nod因子和Myc因子),它们代表了通向这些生物显著分子的最有效和最直接的合成途径之一。


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参考文献:An orthogonal and reactivity-based one-pot glycosylation strategy forboth glycan and
nucleoside synthesis: access toTMGchitotriomycin, lipochitooligosaccharides and capuramycin
Chem. Sci.
DOI: 10.1039/d0sc06815b
原文作者:Haiqing He,‡ Lili Xu,‡ Roujing Sun, YunqinZhang, Yingying Huang, Zixi Chen, Penghua Li, Rui Yang and Guozhi Xiao *


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