【英文名称】Diisopinocampheylborane

【分子式】 C20H35B

【分子量】286.31

【缩写和别名】Ipc2BH

【CA登录号】[21947-87-5]

【物理性质】白色晶体，该试剂微溶于THF中。

【制备和商品】(+)-二异松莰基硼烷可通过(–)-α-松萜(对映异构体纯度很低)与二甲硫硼烷(BMS)络合物的水解反应制备，有很高的对映异构体纯度和高产率。

【注意事项】该试剂对空气敏感，与质子溶剂发生瞬时反应，释放氢；使用时应用惰性气体(氮气或氩气)保护。

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顺2-丁烯是用Ipc2BH 硼氢化的第一种底物，因为Ipc2BH 是从低旋光性的α-松萜得到的，所以在初步的实验中得到产品2-丁醇的对映异构体纯度为87% ee (式1)。此反应是第一个无酶非对称合成，有高的选择性[1]。

杂环烯烃的非对称硼氢化反应有很高的区域和对映选择性[2,3]。

Ipc2BH 的非对称硼氢化反应也可应用在直线形稠环三癸烷，(+)-hirsutic酸的立体控制合成中 (式2)[4]。

对于2-取代-1-烯烃，二异松莰基硼烷并不是有效的非对称硼氢化试剂。然而当取代基团的体积比较大时，会有高选择性[5]。

在 THF 中，B-chlorodiisopinocampheylborane(Ipc2BCl) 与邻氨基苯乙酮在室温下反应，30分钟反应完成 (式3)[6]。

对于氧代烯烃的不对称硼氢化反应，也可以使用Ipc2BH，硼氢化产物通过氧化作用生成有旋光性的1,2-二醇衍生物 (式4)[7]。

参考文献

1. Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. Pure Appl. Chem., 1991,63, 307.

2. Brown, H. C.; Desai, M. C. Jadhav, P. K. J. Org. Chem., 1982,47, 5065.

3. Partridge, J. J.; Chadha, N. K.; Uskokovic, M. R. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 532.

4. Corey, E. J.; Noyori, R. Tetrahedron Lett., 1970, 311.

5. Greene, A. E.; Luche, M. J.; Serra, A. A. J. Org. Chem., 1985,50, 3957.

6. Ramachandran, P. V.; Malhotra, S. V.; Brown, H. C.Tetrahedron Lett., 1997, 38, 957.

7. Brown, H. C.; Murali, D.; Singaram, B. J. Organomet. Chem.,1999, 581, 116.

本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著

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