邻苯二甲酰亚胺钾盐是一种-NH2合成子，它可通过和烷基卤代烃反应制备伯胺。烷基化后，邻苯二甲酰亚胺没有亲核性，不能继续反应，产物 通过碱或者肼裂解得到伯胺产物和环状副产物。

邻苯二甲酰亚胺作为酸和醇进行Mitsunobu反应在有机合成中有很好的应用。

反应机理

邻苯二甲酰亚胺的活泼氢显酸性

裂解：

反应实例

Recent Literature

Organic Reactions in Ionic liquids: N-Alkylation of Phthalimide and Several Nitrogen Heterocycles
Z.-G. Le, Z.-C. Chen, Y. Hu, Q.-G. Zheng, Synthesis, 2004, 208-212.

A convenient Two-Step Procedure for the Synthesis of Substituted Allylic Amines from Allylic Alcohols
S. E. Sen, S. L. Roach, Synthesis, 1995, 756-758.

编译自: Organic Chemistry Portal